El receso de la Liga de Qatar y las lesiones, hicieron que el zurdo estuviera fuera de una cancha de fútbol por más de seis meses. En agosto, el Milan comenzó la temporada de 2000/01 ganando la llave eliminatoria ante el Dinamo Zagreb gracias a un 6:1 global, pero al caer eliminado en la (por entonces) segunda fase grupos y en vista de una hipotética final en su estadio, Zaccheroni era sustituido por Cesare Maldini.
